三十多年来，陈祖风坚守着一间祖传的上海理发店，纵使理发生意愈来愈差，但陈祖风依然认为上海式的理发服务最为体贴和技术精致。可惜，陈祖风被诊断出患上轻度的老人痴呆症。 持着祖母介绍信求职的，竟是一名年青女子（Elaine），固执的陈祖风认为年青女性不适合当上海理发师傅；但是，Elaine的剪发功夫及那老情人的一封信，令陈祖风改变初衷，收她为徒。传统和新派的性格矛盾，冲破障碍的真情交往，陈祖风开始认识到，每日出入理发店所堆积的人生价值。 面对人生终点与青春之间的张力时，陈祖风和Elaine一起细味人生点滴，更让陈打开心窗去接受含蓄和平实的黄昏之恋，离开缅怀初恋情人，跟老街坊李姑娘发展一段迟来的春天。不知不觉间，陈与Elaine二人亦培养出一份仿似爷孙的感情。