29岁的Danny Burton是个自信的懒鬼。当Justin Kearney成为Danny的室友后，Danny也自然而然地「继承」了Justin的那群朋友。Danny并不情愿交这群朋友，因为……他们全都找不到对象!Danny一向将自己看做一个「终极大玩家」，在和女人打交道时颇有一套手段。Justin和他的朋友没有能力吸引女人?至今单身(Danny给他们起了个专有名词：「不可约会者」)?不要紧，Danny自告奋勇地当起了老师——他要教他们在最短的时间内学会「爱情游戏」的一切规则!

第一课开始，Danny首先带大家去参加姐姐Leslie主持的一个活动。Leslie是个单身母亲，在约会方面也有自己的「困难」。Danny的建议看起来很奏效：一个害羞的小伙子主动与一个女孩搭讪，一个粗心的家伙学会了如何对女孩察言观色(特别是在女孩的「特殊时期」不要多问)，而他胆小怕事的室友Justin甚至主动陪一个神秘的女人回家去了!

第二天他们才发现……那个神秘的女人竟然是Leslie!

这下子麻烦了来了……