民国初年，古城南东。忠厚的小布店老板李振南遇到一个冒充银行业务员，向他推销支票业务的司马佬，结果被骗得倾家荡产，反被警察扣上使用假支票的罪名，入狱一年。冤家路窄，司马佬因另一宗骗案失风落狱，二人关在一个牢房里。司马佬告诉他，是毛氏花钱雇他并买通警察局和法院故意要害他坐牢的。偶然的机会，李振南从监狱长手中报纸上看到毛氏之子毛迅涛与他的情人秋萍结婚的消息，明白了毛氏害他的用意，万念俱灰，割腕自杀未遂，司马佬也觉得问心有愧，处处帮助李振南逃过监狱长的折磨，二人化敌为友。司马佬提出希望李振南以后跟自己干，遭到拒绝。出狱后，李振南与毛迅涛约定"两个男人上山，一个男人下山"展开一场绅士间的决斗，两声枪响李振南匆匆下山…… 20年代的上海，号称"江南第一骗"的职业骗子韩飞和搭档司马佬专骗那些J商阔佬。韩飞的把骗来的钱大部分捐给"江南慈善基金会"，基金会主席马德则负责向他们提供为富不仁的J商的名单，他们是名副其实的"骗侠"。