在古老的童话镇，亨利王子爱上了灰姑娘辛迪瑞拉。如果要将关系更进一步，他就该求婚了。但是他还没有挑到合适的戒指，急需要找到一枚有价值的、有故事的珍贵戒指。为此，亨利王子带着伙伴们一起开启了屠龙之旅。但是一行人来到龙窟之后，却没有看到龙，只有一个趁虚而来享受财宝的人。罗杰斯知道朋友的忧虑，就带着亨利去参与海盗船的冒险。

西雅图的时空中，亨利因为自己的播客内容得到了一份工作邀约。如果他答应的话，第二天就要动身去纽约，很少再回来。吉心达满是不舍，却还是劝他追寻自己的机会。罗杰斯为提莉找到了一份工作，就是在蒂安娜的烧饼餐车那里当学徒。两个女人一见如故，很快熟悉起来。凯丽的女儿来到酒吧，希望能够和母亲修复感情。但是最近露西频繁来酒吧，凯丽对此一句解释都没有，更别提她还取消了婚礼。这让有心沟通的女儿玛格特十分难过，决定离开酒吧。

维弗为了查案找到亨利，希望弄清凶手的思路。显然那个暗中行凶的杀手，将现实世界的人都当做了亨利所写的故事里的角色。只要明白凶手一直在找的角色，就能弄懂接下来的案情走向。

海盗船的冒险给了亨利信心，他却在要结束的那一刻发现这是朋友精心策划好的剧本表演。罗杰斯发现自己的帮忙适得其反，只能出言道歉。就在这时，海上出现了大型风暴，看上去无比可怕。就在船毁人亡之际，亨利发觉这是某位海盗国王的诅咒在发作。他选择冒险将珍贵的戒指扔回旋涡之中，以此平息大海的怒气。终于在凄风苦雨中，亨利冒着生命危险做到了勇敢的事。这件事之后，他就向辛迪瑞拉求婚了。很快，这个世界上就又多了一对愉快的新人。

提莉在萨宾的烧饼餐车帮忙，却意外的发现了自己的销售天赋。因此，她就特意向公园的人派发免费样品。恰好此时，满心苦恼的玛格特也在那里。提莉认出了这个特别的女孩，就是此前在巨幅雕像面前劝慰自己的人。两个女孩一见如故，在对方心里留下深刻的印象。

聪明的亨利很快就弄懂了凶手的思路，明白那个凶手是在向角色们复仇。在他犹豫不决要不要去纽约的时候，维弗劝他要做心中认为正确的事。在开车前往机场的路上，一块水晶碎片扎爆了亨利的车胎。他没有懊恼，反而认为这是命中注定，自己应该留下来去找吉心达。尼克忽然出现，不经意间露出了手腕上的伤疤。他又得知凶杀案的进展，决定对亨利痛下杀手。玛格特在和提莉谈话之后，决定继续留在妈妈凯丽身边。她还误将凶手的杀人讯号巧克力盒子，当做了妈妈未婚夫送的礼物带到了酒吧。危险潜伏在暗处，慢慢露出了凶恶的面庞……